Недоработки организма. могло бы идти на пользу, умей человек окислять никотин. В ходе реакции формируется никотиновая кислота .

Если капля ее предшественника убивает лошадь, то итоговое соединения является витамином. Именуется он РР(B3), признан одним из самых важных для организма.

Медики называют его витамином спокойствия, поскольку нехватка соединения приводит к .

Организм человека не способен окислять никотин до . В содержится и то, и другое.

В итоге, никотин поражает нервную систему, вызывает ее паралич, а – восстанавливает.

Этим объясняется краткосрочный эффект расслабления, после затяжек. Нюансы процесса объясним далее, изучая никотиновую и ее свойства.

Свойства никотиновой кислоты

Никотин организмом не вырабатывается. же синтезируется человеком в малых дозах.

Но, когда вещество начинает постоянно поступать из сигарет, органы перестают его создавать. Итог, — двойная ломка, как без наркотического яда, так и без его нейтрализатора.

Формула никотина: — C 10 H 14 N 2 . Химическая запись : — C 6 H 5 NO 3 . Никотин является маслянистой жидкостью с резким запахом.

Же – бесцветные, иглоподобные без аромата, с кислинкой. Агрегаты устойчивы в окружающей среде, не растворяются в прохладной воде. Этиловый спирт их тоже не берет.

Хоть структура и , кристаллической решетки у нее нет. Такие вещества именуют аморфными.

Это понятие переводится, как «неопределенные». Однако, неопределенная у соединения лишь структура.

Химические свойства героини вполне определены. В реакциях с кислотами и основаниями образует .

Взаимодействия по карбоксильной группе типичны для карбоновых . Следовательно, возможно формирование сложных эфиров, амидов и галогенангидридов.

Химики именуют никотиновую кислоту никотинамидом. Он относится к классу простетических ферментов.

В организме они являются переносчиками . Получается, кислота участвует в процессе дыхания клеток.

Участие соединение принимает и в пищеварении. Никотинамид улучшает секрецию желудка и его моторную функцию, то есть, способность сокращаться.

Многие из бросавших курить замечают, что отказавшись от сигарет, набирают вес. Это итог временного бездействия желудка.

Перестав получать никотиновую , он реже сокращается, медленнее переваривает пищу.

Выработка же собственного никотинамида восстанавливается несколько месяцев.

В организме синтезируется из триптофана. Это ароматическая аминокислота. Часть никотинамида поступает с пищей.

Витамин содержится во многих фруктах, овощах, печени, арахисе, диком рисе и морской рыбе.

В чистом виде вещество впервые выделено в 1867-ом году исследователем Хубером.

Позже, ученые заметили благотворное влияние кислоты при пиллагре. Это название болезни.

Ее считали инфекционной, пока не поняли, что недуг связан с дефицитом витамина РР.

В его процентное содержание должно быть от 0,40 до 0,80-ти миллиграммов.

С мочой ежедневно выделяются 5 миллиграммов. Если цифра снижается до 1-го, может начаться пиллагра.

Ее симптомы: покраснения и шелушения , боли во рту и пищеводе, расстройство желудка, депрессивные состояния.

Болезнью, конечно, не считают кратковременные отклонения от нормы, лишь постоянные.

Нехватка витамина РР приводит, так же, к проблемам эндокринной системы. Может нарушиться баланс гормонов щитовидной железы.

Никотинамид необходим для их выработки. Проблемы со щитовидной железой сложно диагностируются, особенно на ранних стадиях.

При этом, заболевания органа небезобидны, в частности, повышают риск образования злокачественных опухолей.

Нехватка гормонов щитовидки ведет к излишнему весу, а переизбыток, напротив, не дает набрать килограммы.

Применение никотиновой кислоты

Применение никотинамид нашел не только в медицине, но и пищевой промышленности. Соединение зарегистрировано, как добавка Е375.

Прознав о потребности организма в кислоте, промышленники стали добавлять ее в ряд продуктов, изначально, не содержащих РР.

Применяется никотинамид и в косметологии, однако, в ней использование вещества основано на его медицинских показаниях.

Так, соединение расширяет сосуды, в том числе, и периферические. Последние, к примеру, снабжают полезными веществами кожу головы, а значит, влияют на рост и шевелюры.

Никотиновая кислота для волос – альтернатива репейному маслу, но, в отличие от него, не жирная, легко смывается, не пахнет.

Принцип же использования тот же, — нужно втереть препарат в кожу и смыть.

Никотиновая кислота для роста волос добавляется в некоторые шампуни. Если витамина нет в составе моющего средства, можно докупить никотинамид в аптеке.

Отпускается без рецепта. Для добавления в шампунь подойдет никотиновая кислота в ампулах , или растворе.

Применения для волос составляет месяц, или полтора. Этого достаточно, чтобы увидеть эффект.

После, прерываются на пару недель и, при необходимости, повторяют . Профессиональный совет даст трихолог. Так именуют врачей, специализирующихся на волос.

Учитывая влияние на желудочно-кишечную деятельность, витамин никотиновая кислота рекомендуется в качестве вспомогательного средства для похудения.

Это уже сфера диетологии. Никотинамид участвует в окислении жиров и углеводов. В итоге, на сладенькое не тянет.

При дефиците героини статьи, человек, напротив, жаждет да пирожных. Никотиновая кислота в таблетках – спасительное средство.

Показания к применению никотиновой кислоты ясны. Однако, есть и противопоказания.

Инструкция по применению никотиновой кислоты гласит, что препарат нельзя принимать во время обострений язвы желудка, гепатита и хронического цирроза.

Избегать никотинамида стоит при атеросклерозе и подагре. Диабет 1-ой и 2-ой степеней тоже в списке противопоказаний никотиновой кислоты.

Уколы , как и таблетки, должен назначить врач. Иначе, есть риск не помочь, а навредить организму.

Добыча никотиновой кислоты

Соединение синтезируют из пиридина. Его формула: — C 5 H 5 N. Вещество жидкое, бесцветное, с неприятным запахом.

С химической точки зрения, пиридин – шестичленный ароматический гетероцикл.

Добывают его из каменноугольной смолы. Так что, ее тоже можно считать частью синтеза никотиновой кислоты.

Чтобы получить никотиновую , нужно окислить производные пиридина. По его формуле заметно, что для формирования никотиамида не хватает кислорода.

Он встает в формулу, к примеру, при окислении 3-метилпиридина, или, как его еще называют, пиколина.

Можно, так же, работать с хинолином. Его окисляют до пиродин-2-3-дикарбоновой .

Для формирования никотиамида ее нужно декарбоксилировать, то есть, отщепить от молекулы диоксид , а попросту, углекислый газ.

Реакция подходит и для пиридин-2-5-дикарбоновой кислоты. Ее тоже декарбоксилируют, получая никотиновую кислоту.

История противопеллагрического витамина, пожалуй, одна из самых увлекательных и сложных. Еще в 1867 г. Huber получил впервые никотиновую кислоту путем окисления никотина хромовой кислотой, но только в 1937 г. было доказано, что она является витамином PP. В 1873 г. Weidel. получил никотиновую кислоту путем окисления никотина азотной кислотой, а в 1879 г.- путем окисления бета-пиколина. Он же предложил ее название. Одновременно с ним в 1879 г. русский химик-органик А. Н. Вышнеградский синтезировал никотиновую кислоту из 3-этилпиридина. В 1877г. Laiblin получил никотиновую кислоту окислением никотина перманганатом. В 1912г. Suzuki, Shimamura и Odake выделили никотиновую кислоту из рисовых отрубей, а в 1913 г., независимо от них, Funk выделил ее из рисовых отрубей и дрожжей. Однако выделенное кристаллическое вещество не предохраняло и не излечивало бери-бери.

В 1926 г. Vickery вновь выделил никотиновую кислоту из дрожжей. Но никто из перечисленных исследователей не подозревал, что это вещество является истинным противопеллагрическим фактором. Это еще более удивительно потому, что примерно в это же время американский врач Goldberger установил в качестве основной причины пеллагры недостаточность в питании человека нового, до сих пор неизвестного фактора РР (pellagra preventing). Он пытался вызвать у крыс недостаточность этого вещества. Однако причиной полученных им в эксперименте нарушений впоследствии оказалась недостаточность витамина В6.

В 1935 г. В. В. Ефремов показал, что витамин B6 не излечивает экспериментальную пеллагру у собак.

В 1936 г. Koehn и Elvehjem установили, что печеночный экстракт не предупреждал и не излечивал собачьей пеллагры, а также пеллагру у человека.

В 1936 г. ими была получена из печеночного экстракта активная фракция, 64 мг которой излечивали собачью пеллагру. Из этой фракции в 1937 г. Strong и Woolley получили кристаллическое вещество, которое оказалось никотиновой кислотой.

В 1937 г. Elvehjem и соавторы установили в опытах на собаках, у которых была воспроизведена экспериментальная пеллагра, что никотиновая кислота излечивает это заболевание. В 1937 г. никотиновая кислота была с успехом применена при пеллагре человека.

В 1938 г. В. В. Ефремов впервые в СССР излечил тяжелую пеллагру с психозом никотиновой кислотой.

В процессе своих поисков по раскрытию этиологии пеллагры Goldberger и Tanner в 1922 г. высказали гипотезу, что причиной этого заболевания может быть недостаток некоторых аминокислот, а именно триптофана, что впоследствии подтвердилось.

Warburg и Christian в 1934 г. впервые показали значение никотиновой кислоты в биохимических реакциях. Они выделили амид никотиновой кислоты из кодегидразы II (НАДФ) и установили его функцию как составной части кофермента, переносящего водород. Почти одновременно с ним в 1935 г. Euler и соавторы выделили из кодегидразы I (НАД) вещество, которое также было индентифицировано с амидом никотиновой кислоты. Большое биологическое значение никотиновой кислоты было затем установлено рядом исследований, показавших, что это вещество является важным фактором для некоторых микроорганизмов.

Химические и физические свойства витамина РР

Никотиновая кислота довольно легко выделяется из большинства природных продуктов. Она представляет собой белое игольчатое, кристаллическое вещество без запаха, кисловатого вкуса с точкой плавления 234-237°. Молекулярный вес ее 123,11. Один грамм никотиновой кислоты растворим в 60 мл воды и 80 мл этилового спирта при 25°. Она нерастворима в эфире, но растворима в водных растворах гидроксидов и карбонатов щелочей. Никотиновая кислота не гигроскопична, очень стойкая в сухом виде. Растворы ее могут переносить автоклавирование при 120° в течение 20 минут без разрушения. Она хорошо переносит кипячение в 1 н. и 2 н. растворах минеральных кислот и щелочей. Никотиновая кислота имеет спектр поглощения в ультрафиолетовых лучах с максимумом при 260-260,5 нм. Наблюдается прямолинейная зависимость между коэффициентами поглощения никотиновой кислоты и ее концентрацией.

По химическому строению никотиновая кислота является бета-пиридинкарбоновой или пиридин-3-карбоксиловой кислотой. Никотинамид представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, горько-соленого вкуса. Он плавится при 129-131°, имеет молекулярный вес 122,12. Один грамм растворяется в 1 мл воды и в 1,5 мл 95% этилового спирта. Он растворим в ацетоне, амиловом спирте, этиленгликоле, хлороформе, бутаноле, немного растворим в эфире и бензине. Никотинамид резко повышает растворимость рибофлавина. В сухом виде при температуре ниже 50° очень стоек. В водном растворе может быть автоклавирован при 120° в течение 20 минут без видимой потери активности. Под влиянием кислот и щелочей он превращается в никотиновую кислоту.

Никотинамид имеет абсорбционный максимум при 260-261,5 нм. По химическому строению он является амидом бета-пиридинкарбоновой или пиридин-3-карбоксиловой кислоты.

Никотиновая кислота может быть получена из никотина, из бета-пиколина, хинолина, пиридина и др. Никотинамид может быть получен из никотиновой кислоты, ее эфиров и из 3-циано-пиридина. Одним из важнейших аналогов никотиновой кислоты является 3-ацетилпиридин, который в опытах на животных используется для воспроизведения недостаточности никотиновой кислоты, как и другой аналог - 6-аминоникотинамид. 3-Ацетилпиридин почти не оказывает действия на здоровых собак, так как только малая часть его превращается в организме в никотиновую кислоту, а большая часть выделяется с мочой в виде никотината и других соединений. При применении его в опытах на мышах в дозе 3 мг в день через 3-4 дня появлялись симптомы недостаточности никотиновой кислоты.

Токсичность 3-ацетилпиридина LD50 для мышей составляет 300- 350 мг/кг, а для крыс - 80 мг/кг. Токсичность 6-аминоникотинамида (LD50 для мышей 35 мг/кг) значительно выше, чем у 3-ацетилпиридина. При дозе 2 мг/кг 50% животных погибали через 11 дней.

Гидразид изоникотиновой кислоты (изоникотинилгидразид, изониазид) угнетает рост микобактерий туберкулеза, которые теряют около 50% НАД при концентрации изониазида в среде 0,1 мкг/мл. Исходя из этого его с успехом применяют в качестве лечебного средства при туберкулезе.

Распространение витамина РР в природе

Никотиновая кислота довольно широко распространена в растительных и особенно в животных продуктах, которые значительно богаче никотиновой кислотой. Из растительных продуктов богаче всего сухие пивные дрожжи (40 мг%) и пекарские прессовые дрожжи (28 мг%). Значительное количество никотиновой кислоты находится в зерновых продуктах. Например, в пшенице содержится свыше 5 мг%.

Распространение никотиновой кислоты в пшеничном зерне примерно такое же, как и тиамина. Она содержится преимущественно во внешнем слое эндосперма, зародыше и отрубях с той разницей, что в отрубях больше никотиновой кислоты и меньше тиамина, чем в зародыше- В обойной муке находится вся никотиновая кислота, а в хлебе из нее - 3,5 мг%, в муке 1-го сорта – 1 мг%, а в хлебе из нее – 0,7 мг%. Рожь значительно беднее пшеницы в отношении витамина РР - 1,1 мг%. В ржаной муке содержится 1 мг%, а в ржаном хлебе - 0,45 мг% никотиновой кислоты. Кукуруза содержит около 2 мг%.

Из круп наиболее богата никотиновой кислотой гречневая (свыше 4 мг%), затем пшено (свыше 2 мг%), ячневая (2 мг%), овсяная (1,6 мг%), перловая (1,5 мг%), рис шлифованный (1,6 мг%), манная крупа - 0,9 мг%.

В кукурузе, как и в большинстве других зерновых культур, никотиновая кислота находится на 95 -98% в связанной, не усвояемой организмом форме- эфире сложного строения (ниацитин). Она освобождается полностью только после щелочного гидролиза. Освобожденная щелочным гидролизом никотиновая кислота уже легко усваивается организмом животных и человека. Наряду с этим такая зерновая культура, как кукуруза, очень бедна триптофаном. Это должно учитываться при оценке содержания никотиновой кислоты в пищевых рационах.

Из других растительных продуктов хорошими источниками являются бобовые, в которых никотиновая кислота находится в усвояемом виде: зеленый горошек, чечевица, фасоль, соя (2 - 2,5 мг%). Хороший источник никотиновой кислоты - кофейные бобы, содержащие в зависимости от сорта и обжарки от 2 до 10 мг%. Очень богаты никотиновой кислотой земляной орех - арахис (10 - 16 мг%), затем шпинат, томаты, капуста, брюква, баклажаны (0,5 - 0,7 мг%). В картофеле содержится 0,9 мг% (в вареном 0,5 мг%), в моркови - 1 мг%, сладком перце - 0,9 мг°/0, репе - 0,8 мг%, красной свекле - 1,6 мг%, в свежих грибах - 6 мг%, в сушеных - до 60 мг%.

Очень богаты никотиновой кислотой животные продукты, за исключением яиц (0,2 мг%) и молока (около 0,1 мг%). Так мясо домашней птицы содержит 6- 8 мг%, баранина -5,8 мг%, говядина -4 мг%, телятина -свыше 6 мг%, свинина-около 3 мг%, печень- 15- 16 мг%, почки -12 -15 мг%, сердце -6 - 8 мг%. Рыба беднее никотиновой кислотой, чем мясо скота. Свежая рыба содержит в среднем около 3 мг% никотиновой кислоты, мороженая треска - около 2 мг%, щука - 3,5 мг%, судак- 1,8 мг%.

В животных тканях почти вся никотиновая кислота находится в виде амида, связанного с нуклеотидами,- НАД и НАДФ. В продуктах растительного происхождения содержание никотинамида колеблется от 7% (желтая кукуруза) до 70% (картофель) по отношению ко всей никотиновой кислоте. В большинстве продуктов растительного происхождения никотиновая кислота распределена главным образом в наружных оболочках. Например, пшеничные отруби содержат 330 мкг в 1 г, пшеничная мука высшего сорта - 12 мкг, цельная пшеница - 70 мкг, шлифованный рис - 0,9 мкг, нешлифованный - 6,9 мкг, рисовые отруби - 96,6 мкг и т. д.

Никотиновая кислота - один из наиболее стойких витаминов в отношении хранения и кулинарной обработки. Она также очень стойкая при процессах консервирования. В консервах, хранившихся 2 года, потери ее не превышают 15%. Практически отсутствуют потери при замораживании или сушке. Обычные методы приготовления пищи приводят к потерям от 15 до 20% активности. При некоторых методах кулинарной обработки потери доходят до 50% . Состав почвы может влиять на содержание никотиновой кислоты в растениях. Снижение содержания основных ионов в питательных растворах уменьшало содержание никотиновой кислоты в овсе. Удобрение почвы известью или внесение в нее нитратов повышало содержание никотиновой кислоты в пшенице.

Методы определения витамина РР

Химический метод определения основан на использовании реакции с цианистым бромом, а затем с ароматическим амином. Возникающее окрашенное соединение измеряется фотометрически. Реакция протекает в два этапа: получение пиридинового производного путем реакции никотиновой кислоты с цианистым бромом и получение окрашенного диальдегидного соединения путем реакции с ароматическим амином.

Никотиновая кислота определяется также микробиологическими методами, чаще всего с использованием культуры Lactobacillus arabinosus и последующим турбидиметрическим определением, а также с простейшим- Tetrahymena pyroformis. Ни ниацин, ни никотинамид сами по себе не флюоресцируют, но их можно превратить во флуоресцирующие соединения. Такие методы широко применяются для определения коферментных форм никотинамида- НАД и НАДФ. Основной продукт обмена никотиновой кислоты Nl-метилникотинамид также определяется флуориметрическим методом. В различных реакциях обмена, связанных с переносом водорода, пиридиннуклеотиды, являясь коферментами специфических дегидрогеназ, действует как в окисленной, так и в восстановленной форме.

В восстановленной форме максимум спектра поглощения находится в ультрафиолетовой области при 340 нм. Восстановленные пиридиннуклеотиды при облучении ультрафиолетовыми лучами флуоресцируют. Так НАДФ-Н имеет два максимума спектра поглощения при 260 и 340 нм и один максимум спектра флуоресценции при 457 нм. Отмечен параллелизм между наличием флуоресценции и биологической активностью восстановленного кофермента.

Наиболее распространенным, быстрым, чувствительным и простым методом определения метаболитов никотиновой кислоты является определение Nl-метилникотинамида в моче. В основе этого метода лежит реакция конденсации Nl-метилникотинамида с ацетоном в присутствии щелочи с переходом в флуоресцирующий дериват. Этим путем можно определить 0,3 мкг в 1 мл разведенной мочи. Другой выделяемый с мочой метаболит - 6-пиридон Nl-метилникотинамид - определяется также флуориметрическим путем.

Содержание НАД и НАДФ в эритроцитах определяется также флуориметрическим путем, основанным на методе, предложенном для их определения в моче. Для этой цели предварительно белки крови осаждают трихлоруксусной кислотой. Затем происходит конденсация с ацетоном в присутствии щелочи, дающая флуоресцирующее соединение, которое определяется количественно. Так же определяется содержание НАД и НАДФ в тканях.

Обмен витамина РР в организме

Судьба никотиновой кислоты, поступающей в организм, зависит от вида питания и содержащихся в нем продуктов. Как уже упоминалось выше, никотиновая кислота, находящаяся в ряде зерновых продуктов в форме сложного эфира - ниацитина, на 95-96% не усваивается организмом человека, собаки и крысы, тогда как ниацин, находящийся в животных и бобовых продуктах, усваивается ими целиком.

Организм человека, собаки и свиньи не в состоянии синтезировать никотиновую кислоту в количествах, необходимых для покрытия потребности в ней организма, и поэтому постоянно нуждается в получении ее с пищей. Некоторые млекопитающие, например крыса, лошадь, корова и овца, могут синтезировать никотиновую кислоту.

Источником никотиновой кислоты является триптофан. Начиная с 1945 г. в ряде работ описаны отдельные этапы синтеза никотиновой кислоты из триптофана у млекопитающих.Существуют два пути эндогенного синтеза ниацина в организме животных: микробный синтез в кишечнике и биосинтез в тканях. Основное превращение L-триптофана идет по пути расщепления триптофан-пирролазой его пиррольного кольца с образованием формил-кинуренина, из которого образуются кинуренин и 3-оксикинуренин, являющиеся одними из главных продуктов диссимиляции триптофана в организме. 3-оксикинуренин далее превращается в 3-оксиантраниловую кислоту. После включения двух атомов кислорода образуются 2-акролеил-З-аминофумаровая кислота и хинолиновая кислота, являющаяся предшественником никотиновой кислоты. В результате ряда промежуточных реакций у всеядных животных и человека образуются никотиновая кислота и Nl-метилникотинамид.

При сбалансированном питании лишь незначительная часть триптофана выделяется из организма животных и человека с мочой в виде специфических продуктов его распада. При нагрузках триптофаном с мочой выделяются в значительных количествах такие продукты его обмена, как кинуренин, 3-оксикинуренин, кинуреновая и ксантуреновая кислоты. Участие витамина B6 в обмене триптофана у млекопитающих предполагалось в связи с обнаружением в моче при недостаточности витамина B6 ксантуреновой кислоты - одного из продуктов обмена триптофана. Кроме того, ряд авторов наблюдали при недостаточности витамина B6 у животных снижение концентрации НАД и НАДФ в эритроцитах крови и снижение выделения Nl-метилникотинамида с мочой.

Оказалось, что производное витамина В6 - пиридоксальфосфат является ко-ферментом кинурениназы, участвующим в гидролитическом расщеплении кинуренина и 3-оксикинуренина. Нарушение кинурениназной реакции при недостаточности витамина В6 приводит к нарушению синтеза 3-оксиантраниловой кислоты и снижению образования никотиновой кислоты.

Никотиновая кислота, поступающая в организм человека и всеядных и плотоядных животных, переходит в никотинамид и затем метилируется в Nl-метилникотинамид, который частично окисляется в Nl-метил-2-пиридон-5-карбоксамид. От 40 до 50% принятой никотиновой кислоты выделяется в этой форме. У травоядных животных никотиновая кислота не переходит в амид и выделяется с мочой в свободном или связанном виде, а находящийся в пище этих животных никотинамид выделяется в виде никотиновой или никотинуровой кислот. Метилирование никотинамида происходит путем присоединения метильной группы к азоту пиридинового кольца. Nl-метилникотинамид имеет адсорбционный максимум в ультрафиолетовых лучах 264,5 нм. Nl-метилникотинамид 6-пиридон - 260 и 290 нм.

Подсчет выделения с мочой метаболитов никотиновой кислоты у людей, получавших различные количества витамина РР и триптофана, показал, что в среднем от 55 до 60 мг триптофана, содержащегося в пище, эквивалентны 1 мг никотиновой кислоты.

Horwitt предложил называть 1 мг никотиновой кислоты, или 60 мг трип-тофана «ниациновым эквивалентом». Таким образом, в никотиновую кислоту превращается от 1,9 до 5% (в среднем 3,3%) триптофана.

Участие витамина РР в обмене веществ

Никотиновая кислота и никотинамид являются веществами, необходимыми для жизнедеятельности всех животных и растительных клеток. Они входят в состав коферментов НАД и НАДФ и вместе с апоферментами катализируют окислительно-восстановительные реакции клеточного обмена. Эта роль никотиновой кислоты установлена еще до того, как было открыто ее значение в качестве витамина PP. НАД был обнаружен еще в 1905 г., в 1933 г. было установлено его адениннуклеотидное строение, а в 1936 г. НАД в чистом виде был выделен из пивных дрожжей. Он представляет собой белый аморфный порошок, слабо растворимый в феноле и метаноле с соляной кислотой. В ультрафиолетовых лучах он имеет абсорбционный спектр 260 и 340 нм.

НАД представляет собой динуклеотид, состоящий из никотинамида, двух молекул рибозы, двух молекул фосфорной кислоты и аденина. НАДФ имеет сходное с НАД свойство взаимодействовать с водородом и тот же абсорбционный спектр. Он содержит одну молекулу никотинамида, две молекулы рибозы, одну молекулу аденина и три молекулы фосфорной кислоты, отличаясь от НАД наличием одного остатка фосфорной кислоты во втором положении аденозина.

НАД и НАДФ находятся во всех клетках организма животных и растений. Для примера представлена таблица их содержания в тканях крыс.

	НАД+		НАДФ+
	над-н2		НАДФ-Н2
Ткани	в ммолях на	НАД-Н в %	в ммолях	НАДФ-Н2 в %
	1 кг сырого веса		на 1 кг сырого веса
Печень	0,86	36	0,28	97
Сердце	0,72	38	0,049	95
Почки	0,66	48	0,077	95
Диафрагма	0,65	32	0,018	100
Эритроциты	0,14	40	0,011	40

Потребность человека и животных в витамине РР

Мы видим, что НАД находится в тканях в гораздо больших количествах, чем НАДФ. По их содержанию в тканях можно судить об интенсивности участия этих коферментов в обмене веществ. В клетках отношение НАД/НАД-Н2 выше отношения НАДФ/НАДФ-Н2. НАД и НАДФ в клетках, если исходить из расчета ферментативной активности всего гомогената, содержатся в большем количестве в ядре, где происходит их синтез, и в меньшем количестве - в митохондриях и микросомах Фермент НАД-пирофосфорилаза входит в состав ферментов клеточного ядра, НАД-Н-цитохром С-редуктаза и НАДФ-Н-цитохром С-редуктаза - в состав ферментов собственно ядерной оболочки, НАД-Н-дегидрогеназа, НАД-Н-цитохром С-редуктаза, НАД-Н-цитохром В5-редуктаза, НАД-Н-оксидаза и НАД- и НАДФ-изоцитратдегидрогеназа - в состав ферментов митохондрий, НАД-Н-цитохром С-редуктаза, НАД-Н2-оксидаза, НАДФ-Н2-цитохром С-редуктаза - в состав ферментов зндоплазматического ретикулума. Таким образом, НАД и НАДФ участвуют в качестве коферментов в ряде весьма важных ферментных систем обмена веществ в организме человека и животных. Однако благодаря структурным особенностям белковых компонентов дегидрогеназ связь коферментов НАД и НАДФ с этими ферментами менее прочная, чем других содержащих витамины ферментов. Вследствие этого НАД и НАДФ могут принять участие во многих реакциях окисления и восстановления, мигрируя от одного апофермента к другому.

Нуклеотиды НАД и НАДФ, содержащие в качестве каталитически активной группировки амид никотиновой кислоты, относятся к наиболее универсальным по распространению и биологической роли коферментам.

Одним из наиболее характерных физических свойств никотинамидных коферментов является наличие у восстановленных форм (НАД-Н2 и НАДФ-Н2) полосы поглощения в ультрафиолетовом свете с максимумом при 340 нм. Возбуждение НАДФ-Н2 излучением с этой длиной волны приводит к появлению флуоресценции с максимумом при 480 нм.

Спектрофотометрические и спектрофлуориметрические методы, основанные на этих свойствах, применяются для аналитического определения никотинамидных коферментов, а также для измерения активности связанных с ними дегидрогеназ.

При участии никотинамидных коферментов специфические дегидрогеназы катализируют обратимые реакции дегидрирования спиртов, оксикислот и некоторых аминокислот в соответствующие альдегиды, кетоны и кетокислоты. В настоящее время выделены и изучены свойства большого количества ферментов, содержащих в качестве кофермента никотинамид.

Важнейшие из этих ферментов следующие:

1. Алкогольдегидрогеназы (КФ 1.1.1 -2).

R-CH2-ОН+НАД (или НАДФ) --- R-СНО + НАД-Н (или НАДФ-Н) + Н+

2. Альдегиддегидрогеназы (КФ 1.2.1.3-5)

R-CHO+Н2О+НАД (или НАДФ)----R-COOH+НАД-Н (или НАДФ-Н) + Н+

3. Глюкозо-дегидрогеназа (КФ 1.1.1.47).

D-глюкоза + НАД(или НАДФ) ---дельта-лактон-D-глюконовой кислоты + НАД-Н (или НАДФ-Н) + Н+

4. Дегидрогеназа D-глюкозо-б-фосфата (КФ 1.1.1.49)

D-глюкозо-б-фосфат+НАДФ------дельта-лактон-6-фосфат D-глюконовой кислоты + НАДФ-Н + Н+

5. Дегидрогеназа L-глютаминовой кислоты (КФ 1.4.1.2-4)

L-глютаминовая кислота + НАД (или НАДФ) + Н2О------ альфа-кетоглютаровая кислота + NH+ + НАД-Н (или НАДФ-Н)

6. Дегидрогеназа L-глицеро-З-фосфата (КФ 1.1.1.8)

L-глицеро-З-фосфат + НАД --- диоксиацетонфосфат + НАД-Н + Н+

7. Дегидрогеназа молочной и яблочной кислот (КФ 1.1.1.27-28; 1.1.1.37-40)

R-CHOH-СООН + НАДФ----- R-СО-СООН + НАДФ-Н + Н+

Наиболее важная биологическая функция никотинамидных коферментов состоит в их участии в переносе электронов и водорода от окисляющихся субстратов к кислороду в процессе клеточного дыхания. Молекулы НАД и НАДФ в окисленной форме обладают выраженными свойствами акцепторов независимо от того, получены ли они путем биосинтеза или химическим путем. Можно сделать вывод, что в основе механизма химического действия этих коферментов лежит высокое сродство никотинамида к электрону. На основе квантовой механики это определяется его низшей свободной молекулярной орбитой. В окисленных формах НАД и НАДФ являются сильными акцепторами электронов. Так как их высшая заполненная орбита расположена низко, они являются слабыми донаторами электронов. Для восстановленных форм НАД и НАДФ энергии орбит имеют обратное соотношение, поэтому коферменты в окисленной форме проявляют тенденцию к захвату электронов, а в восстановленной форме - к их отдаче. Это мы видим на примере целого ряда соединений, в образовании которых участвует НАД.

Таким образом, коферментные функции НАД и НАДФ проявляются главным образом в окислительно-восстановительных реакциях, в обратимом присоединении атома водорода. Главная функция коферментов выражается в обратимом превращении пиридинового кольца в 1,4-дигидропиридиновое.

При гидрировании пиридинового кольца меняется его световое поглощение. Дигидропиридиновая система обладает абсорбционным максимумом при 340 нм, а пиридиновая почти не имеет абсорбции в этой области. В процессах дегидрирования, которые катализируются никотинамидными коферментами, субстрат отдает два атома водорода (2Н или 2Н+ + 2е), но присоединяется к молекуле кофермента лишь один атом Н (в четвертом положении пиридинового цикла), а второй атом Н отдает коферменту электрон и превращается в Н+ (протон). Установлено, что передача атома Н от субстрата к НАДФ происходит непосредственно и стереоспецифично для данного фермента, всегда в одну сторону плоскости пиридинового ядра НАДФ. В зависимости от направления присоединения атома водорода все дегидрогеназы, содержащие НАД, разделяются на два типа - А и В.

К типу А относятся дегидрогеназы спиртов, L-лактата, L-малата, D-глицерата, ацетальдегида и др., тогда как к типу В - дегидрогеназы L-глутамата, D-глюкозы, D-глицеро-З-фосфата, D-глицеральдегид-З-фосфата, бета-оксистероидов и др. Примером поэтапного включения в ход ферментативных реакций НАД, НАД-Н2, НАДФ и НАДФ-Н2 является цикл лимонной кислоты Кребса. Этот цикл служит центром скрещивания всех важных метаболических реакций, в которых принимают участие никотинамидадениндинуклеотиды.

В некоторых ферментативных реакциях, например в реакции анаэробного распада глюкозы, имеются 2 фермента - лактат-дегидрогеназа.и фос-фоглицеринальдегид-дегидрогеназа, которые соединяются системой НАД-НАД-Н2. Реакция эта обратима и ее направление определяется коэффициентом НАД/НАД -Н2 и концентрацией веществ в реакции.

Особой группой ферментов являются трансгидрогеназы, катализирующие реакции между НАД и НАДФ-Н2 в направлении дигидрирования НАДФ-Н2 за счет НАД.

С помощью специфической дегидрогеназы, коферментом которой служит НАДФ, осуществляется превращение фолиевой кислоты в тетрагидрофолиевую кислоту (см. раздел «Фолиевая кислота»).

Особым вопросом является структура молекулы НАД-Н, которая представляет собой дигидропиридин, имеющий два основных типа, содержащих алкильную группу в положении 1: 1-алкил-1,2-дигидропиридины и 1-алкил-1,4-дигидропиридины.

Наибольшее биологическое значение имеют дигидропиридины, содержащие в 3-м положении карбамидную группу. Эти соединения имеют три изомера: 1,2, 1,4 и 1,6.

Проявление недостаточности ВИТАМИНА РР

Минимальное суточное содержание никотиновой кислоты в пищевых рационах, включающих кукурузу, должно быть около 7,5 мг. Наряду с этим имеет значение то, что кукуруза большую часть никотиновой кислоты содержит в неусвояемом виде и бедна триптофаном, являющимся предшественником никотиновой кислоты (см. выше). Со времени этого открытия в изучение обмена и потребности в никотиновой кислоте должно быть также включено и потребление триптофана как потенциального ее источника.

Во многих странах заболеваемость пеллагрой связана с преимущественным питанием кукурузой. Однако питание, в котором преобладают другие злаки, бедные никотиновой кислотой и триптофаном, так же приводит к явлениям недостаточности никотиновой кислоты. Связанная форма никотиновой кислоты содержится в злаках, но не обнаружена в бобовых продуктах и в продуктах животного происхождения. Она должна быть принята во внимание при оценке пищевых рационов в отношении никотиновой кислоты и составлении норм суточной потребности в никотиновой кислоте.

В Мексике и Центральной Америке из кукурузы готовят лепешки «тортилла». При их приготовлении кукурузу обрабатывают известью, что освобождает связанную форму никотиновой кислоты и делает ее усвояемой организмом. Варка кукурузы не освобождает связанной формы никотиновой кислоты. Очевидно, этим объясняется низкая заболеваемость пеллагрой населения указанных районов. Имеются и другие продукты, содержащие усвояемую никотиновую кислоту и обладающие противопеллагрической активностью, например стручковые овощи, некоторые напитки и среди них прежде всего кофе. Как уже указывалось, из триптофана в организме образуется никотиновая кислота, причем триптофан обладает не только профилактическим, но и лечебным действием при пеллагре.

Для более точного учета противопеллагрической активности триптофана он был.назван ниациновым эквивалентом. Таким образом, ниациновый эквивалент представляет собой 1 мг никотиновой кислоты или 60 мг триптофана. Содержание ниациновых эквивалентов в некоторых пищевых продуктах представлено в таблице.

Продукты	Ниацин 1 в мг на 1000 ккал	Триптофан в мг на 1000 ккал	Ниациновые эквиваленты на 1000 ккал	Ниациновые эквиваленты, исправленные для связанного ниацина на 1000 ккал
Коровье молоко	1,2	673	12,4	12,4
Женское молоко	2,5	443	9,8	9,8
Говядина	24,7	1280	46,0	46,0
Яйца цельные	0,6	1150	19,8	19,8
Соленая свинина	1,2	61	2,2	2,2
Пшеничная мука	2,5	297	7,4	5,0
Кукурузная крупа	1,8	70	3,0	1,2
Кукуруза	5,0	106	6,7	1,7

1 Величины для пшеничной муки, кукурузной крупы и кукурузы представляют собой количества связанного ниацина, который, как было показано, не усваивается. Поэтому ниациновые эквиваленты, исправленные в отношении содержания связанного ниацина, значительно снижены (графа 4).

В таблице показано содержание ниацина, триптофана, ниациновых эквивалентов и ниациновых эквивалентов, исправленных для связанной формы ниацина (ниацитина), из расчета на 1000 ккал в наиболее распространенных пищевых продуктах (молоко, мясо, яйца, пшеница и кукуруза). Такие продукты, как пшеничная мука, кукурузная мука, рисовые и ячменные отруби, имеют довольно высокое содержание ниацина, однако почти весь он находится в связанной, неусвояемой форме. Поэтому количества ниациновых эквивалентов, уточненных в отношении связанного ниацина для этих продуктов, естественно снижаются.

Большинство пищевых рационов в США содержит от 500 до 1000 мг или больше триптофана в день и от 8 до 17 мг преформированного ниацина с общим количеством ниациновых эквивалентов от 16 до 38 мг. Группой экспертов ФАО/ВОЗ в Риме в 1965 г. было принято, что 5,5 мг ниациновых эквивалентов на 1000 ккал представляют собой соотношение, на основании которого может быть рекомендовано суточное потребление никотиновой кислоты. При этом соотношении ни у одного из наблюдаемых лиц не обнаружено клинических явлений пеллагры, а у некоторых даже отмечалось повышение выделения с мочой метаболитов никотиновой кислоты. Добавление к этому соотношению 20%, обеспечивающих индивидуальные вариации, дает рекомендуемое потребление никотиновой кислоты 6,6 мг на 1000 ккал в сутки.

При беременности выделение Nl-метилникотинамида с мочой повышается приблизительно на 40% с III до VI-IX месяца беременности и возвращается к норме через 2 месяца после родов, поэтому национальный исследовательский совет США рекомендует повышение ниациновых эквивалентов на 3 мг в день в течение 3-6 и 6-9 месяцев беременности в соответствии с повышением потребления калорий. Для периода кормления рекомендуется дополнительно 7 мг ниациновых эквивалентов. Женское молоко содержит в среднем 0,17 мг ниацина и 22 мг триптофана в 100 мл - примерно 0,5 мг ниациновых эквивалентов. В отношении питания детей, у которых 15% калорийности обеспечивалось казеином молока, общее содержание никотиновой кислоты в рационе составляло 6 мг, а при питании, в котором 10% калорийности было за счет казеина,- 4 мг.

Грудному ребенку весом 6 кг, получающему с материнским молоком 2 г белка на 1 кг веса, такое вскармливание обеспечивает 200 мг триптофана. Получаемое ребенком молоко содержит 3,3 мг никотиновой кислоты и 1,7 мг - за счет триптофана (всего 5 мг никотиновой кислоты). Для детей с момента рождения до 6 месяцев кормление грудью хорошо питающейся матери достаточно для удовлетворения потребности в ниациновых эквивалентах.

Вскармливаемый грудью ребенок, получающий 850 мл молока калорийностью 600 калорий, потребляет примерно 4,5 мг ниациновых эквивалентов в день. Все это указывает, что рекомендуемое потребление 6,6 мг ниациновых эквивалентов на 1000 ккал может быть принято для детей в возрасте от 6 месяцев и старше.

Установлена необходимость никотиновой кислоты не только для профилактики пеллагры, но и для регулирующего воздействия на высшую нервную деятельность. Головной мозг содержит наибольшее количество НАД, что говорит о важной роли коферментных соединений никотиновой кислоты для обеспечения нормальной деятельности центральной нервной системы. Правильное соотношение процессов возбуждения и торможения в коре больших полушарий и, особенно, прочность процесса внутреннего торможения, в значительной степени определяющего поведение человека, очень важны при адаптации организма человека к различным стрессовым ситуациям. Достаточно высокое содержание ниациновых эквивалентов должно быть обеспечено в питании лиц, работающих в условиях повышенного нервно-психического напряжения (члены летных экипажей, телефонистки, работники на пультах дистанционных управлений и т. д.).

Степень физической нагрузки также, по-видимому, может влиять на потребность в никотиновой кислоте. Например, одной из причин развития пеллагры в период Великой Отечественной войны при прочих условиях считали сильное переутомление. Обмен ряда витаминов, в том числе никотиновой кислоты, претерпевает значительные изменения в процессе старения организма. У старых животных, а также у людей пожилого и особенно старческого возраста наблюдается снижение обеспеченности организма никотиновой кислотой с уменьшением выделения Nl-метилникотинамида с мочой. Это связывают с развитием эндогенного полигиповитаминоза, одной из важных причин которого является возрастное понижение активности ферментных систем организма. Среди эндогенных факторов потребность в ниациновых эквивалентах значительно повышают заболевания желудочно-кишечного тракта, в особенности с поносами, различные инфекции, главным образом дизентерия и инфекционный гепатит, тифы, нервные и психические заболевания, особенно шизофрения, а также различные интоксикации.

Потребность в ниациновых эквивалентах увеличивается при приеме различных медикаментов, таких, как сульфаниламидные препараты, антибиотики, препараты изоникотиновой кислоты (фтивазид, тубазид), представляющие собой антагонисты никотиновой кислоты. Об этом следует помнить при построении пищевых рационов в соответствующих лечебных и профилактических учреждениях.

Как известно, никотиновая кислота наиболее устойчива из всех витаминов. Она весьма стойка при хранении и обычных методах консервирования. Потери ее при кулинарной обработке не превышают 15- 20%. Триптофан также очень стоек в отношении обычных методов тепловой обработки, применяемой в питании.

Для установления обеспеченности человека никотиновой кислотой или ниацинового статуса необходим выбор соответствующих показателей. К числу наиболее специфических показателей относится определение выделения ее метаболита - метилированного амида никотиновой кислоты с суточной мочой. Оно составляет от 7 до 12 мг. Наблюдения показали известный параллелизм экскреции с мочой Nl-метилникотинамида и содержания никотиновой кислоты в крови.

К специфическим методам относится также определение никотиновой кислоты в цельной крови (в среднем 0,4 мг%), а также определение коферментных форм никотиновой кислоты (НАД и НАДФ) в эритроцитах (в среднем от 60 до 80 мкг в 1 мл). Однако определение коферментных форм выявляет сравнительно поздние стадии недостаточности никотиновой кислоты в организме. Объективной реакцией для распознавания недостаточности никотиновой кислоты являются также определение содержания свободного триптофана в плазме крови. Содержание в плазме триптофана натощак колеблется у здоровых от 0,65 до 0,88 мг в 100 мл, а у больных пеллагрой - от 0,10 до 0,30 мг в 100 мл.

Никотиновая кислота (витамин В3, витамин РР, ниацин) - описание и инструкция по применению (таблетки, уколы), в каких продуктах содержится, как применять для похудения, для роста и укрепления волос, отзывы и цена препаратов

Спасибо

Сайт предоставляет справочную информацию исключительно для ознакомления. Диагностику и лечение заболеваний нужно проходить под наблюдением специалиста. У всех препаратов имеются противопоказания. Консультация специалиста обязательна!

Никотиновая кислота представляет собой водорастворимый витамин, который также называется ниацином , витамином РР или В 3 . Данный витамин обеспечивает нормальное протекание всех окислительно-восстановительных биохимических реакций в любых органах и тканях. А поскольку окислительно-восстановительные реакции являются основой жизнедеятельности любой клетки, то, соответственно, никотиновая кислота необходима для нормального функционирования любых органов и тканей организма.

Дефицит никотиновой кислоты приводит к пеллагре – заболеванию, которое также носит образное название "три Д", поскольку его основными проявлениями являются дерматит , диарея и деменция .

Действие никотиновой кислоты

Никотиновая кислота является единственным витамином, который относится к лекарствам, поскольку обладает способностью лечить какие-либо заболевания. В принципе, именно витамин РР является наиболее эффективным лекарственным средством, снижающим уровень холестерина в крови.

Однако помимо своей терапевтической активности, никотиновая кислота выполняет ряд очень важных биологических функций. Так, никотиновая кислота активирует ферменты, которые обеспечивают выработку энергии в клетках из жиров и углеводов. То есть, именно под действием витамина РР происходит превращение сахаров и жиров в энергию, необходимую для жизнедеятельности каждой клетки любого органа или ткани. Соответственно, при недостатке этого витамина нарушается процесс выработки энергии, вследствие чего клетки различных органов перестают работать нормально и выполнять свои функции. Именно поэтому никотиновая кислота поддерживает нормальное функционирование всех органов и тканей, а особенно важна для сердца и сосудов.

Кроме того, ниацин активирует ферменты, обеспечивающие образование половых гормонов у мужчин и женщин (эстрогенов , тестостерона , прогестерона), а также инсулина, кортизона и тироксина .

В качестве лекарственного средства витамин РР обладает следующими терапевтическими эффектами:

• Сосудорасширяющий;
• Гиполипидемический (снижает уровень атерогенных липидных фракций в крови);
• Гипохолестеринемический (снижает уровень холестерина в крови).

Благодаря вышеуказанным эффектам никотиновая кислота нормализует соотношение липидных фракций, концентрацию холестерина и триглицеридов в крови, а также расширяет кровеносные сосуды, улучшая микроциркуляцию в различных органах и тканях, в том числе в головному мозгу . Кроме того, ниацин уменьшает склонность к тромбообразованию.

Именно поэтому в качестве лекарственного препарата ниацин является наиболее эффективным средством контроля уровня холестерина в крови. Так, у людей, перенесших инфаркт миокарда , регулярное применение никотиновой кислоты повышает процент и удлиняет срок выживаемости гораздо лучше любых других фармацевтических препаратов.

Кроме того, никотиновая кислота борется с основными факторами риска сердечно-сосудистых заболеваний, такими как:

• Повышенный уровень общего холестерина и липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) в крови;
• Низкий уровень липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) в крови;
• Высокая концентрация липопротеина в крови;
• Высокий уровень триглицеридов (ТГ, ТАГ) в крови.

Никотиновая кислота существенно снижает риск развития или ухудшения течения сердечно-сосудистых заболеваний, связанных с вышеуказанными факторами.

Также применение никотиновой кислоты позволяет существенно уменьшить дозировку инсулина у людей, страдающих сахарным диабетом I типа. Кроме того, при регулярном использовании витамин РР профилактирует развитие диабета, поскольку защищает клетки поджелудочной железы от повреждений. По данным исследования, проведенного в Новой Зеландии, профилактический прием никотиновой кислоты детьми в возрасте 5 – 7 лет сократил количество случаев развития сахарного диабета наполовину (на 50%).

При остеоартрите никотиновая кислота уменьшает выраженность болевого синдрома и улучшает подвижность пораженных суставов.

Витамин РР оказывает седативное (успокаивающее) действие. Кроме того, никотиновая кислота повышает эффективность лекарственных препаратов, использующихся для лечения депрессии , тревожности , сниженного внимания, алкоголизма и шизофрении . При указанных состояниях изолированное применение никотиновой кислоты дает положительный терапевтический эффект.

Никотиновая кислота обладает отличными детоксикационными свойствами, поэтому ее применяют для выведения токсических веществ из организма людей, какое-либо время подвергавшихся их воздействию.

Регулярный прием никотиновой кислоты позволяет профилактировать приступы мигрени и облегчить их течение.

Суточная потребность в никотиновой кислоте и продукты, ее содержащие

Поскольку в организме человека не существует депо никотиновой кислоты, то данный витамин должен поступать с пищей ежедневно в количествах, необходимых для удовлетворения потребностей всех органов и систем. Суточная потребность в витамине РР для людей различного возраста следующая:

• Дети младше 1 года – 6 мг в сутки;
• Дети 1 – 1,5 лет – 9 мг в сутки;
• Дети 1,5 – 2 лет – 10 мг в сутки;
• Дети 3 – 4 лет – 12 мг в сутки;
• Дети 5 – 6 лет – 13 мг в сутки;
• Дети 7 – 10 лет – 15 мг в сутки;
• Дети 11 – 13 лет – 19 мг в сутки;
• Юноши 14 – 17 лет – 21 мг в сутки;
• Девушки 14 – 17 лет – 18 мг в сутки;
• Взрослые женщины и мужчины старше 18 лет – 20 мг в сутки;
• Взрослые женщины и мужчины, занятые тяжелым физическим трудом – 25 мг в сутки;
• Беременные женщины и кормящие матери – 20 – 25 мг в сутки.

Суточная потребность в витамине РР увеличивается до 25 – 30 мг в сутки в следующих ситуациях:

• Работа, связанная с нервно-психическим напряжением (например, пилоты, хирурги, диспетчеры и т.д.);
• Проживание в условиях крайнего Севера;
• Работа в жарком климате;
• Работа в горячих цехах (например, доменное производство, обжимные и сталеплавильные цеха и т.д.);
• Периоды беременности и кормления грудью ;
• Тяжелая физическая работа;
• Питание с малым содержанием белков и преобладанием в рационе растительных жиров над животными.

Наибольшие количества никотиновой кислоты содержатся в следующих продуктах питания:

• Белый гриб;
• Грецкий орех;
• Дрожжи;
• Картофель;
• Кайенский перец;
• Корень лопуха ;
• Куриное мясо;
• Курага;
• Листья малины ;
• Листья одуванчика ;
• Овсянка;
• Перечная мята ;
• Плоды шиповника ;
• Проростки пшеницы ;
• Продукты, изготовленные из цельных злаков;
• Печень говяжья;
• Рыба;
• Свинина;
• Семена подсолнечника ;
• Семена фенхеля ;
• Сердце;
• Фисташки;
• Фундук;
• Чернослив;
• Шампиньоны;
• Яйца;
• Ячневая крупа.

Никотиновая кислота (витамин В 3 , витамин РР, ниацин) – регулятор холестерина в крови - видео

Симптомы дефицита и передозировки никотиновой кислотой

Дефицит никотиновой кислоты в организме может быть полным и неполным. На первом этапе при неполном дефиците витамина РР развиваются различные неспецифические симптомы , являющиеся признаками неблагополучия в организме. Однако в данном случае в тканях имеется еще небольшое количество никотиновой кислоты, которое обеспечивает протекание процессов жизнедеятельности, а потому специфические симптомы и тяжелые нарушения работы различных органов отсутствуют. На втором этапе, когда никотиновая кислота, имеющаяся в тканях, израсходуется, возникает абсолютный дефицит витамина, который характеризуется развитием специфического заболевания – пеллагры, и еще целым рядом тяжелых нарушений функционирования различных органов.

Неполный дефицит никотиновой кислоты проявляется следующими симптомами:

• Вялость;
• Апатия;
• Сильная утомляемость ;
• Головокружение;
• Головная боль;
• Бледность кожных покровов и слизистых оболочек;
• Снижение сопротивляемости организма к инфекционным заболеваниям.

При длительно существующем или полном дефиците витамина РР развивается пеллагра , проявляющаяся следующими симптомами:

• Хронические поносы (стул до 3 – 5 раз в день, имеющий жидкую водянистую консистенцию , но не содержащий примесей крови или слизи);
• Ощущение тяжести в области желудка;
• Изжога и отрыжка;
• Ощущение жжения во рту;
• Повышенная чувствительность десен;
• Слюнотечение;
• Покраснение слизистых оболочек;
• Отечность губ;
• Трещины на губах и коже;
• Многочисленные воспаления на коже;
• Выступающие в виде красных точек сосочки языка;
• Глубокие трещины на языке;
• Красные пятна на коже кистей рук, лица, шеи и локтей;
• Отек кожи (кожный покров болит, чешется и на нем появляются пузыри);
• Слабость в мышцах;
• Головные боли;
• Ощущение онемения и боли в конечностях;
• Ощущение ползания "мурашек";
• Шаткая походка;
• Повышенное артериальное давление;
• Деменция (слабоумие);
• Депрессия;
• Язвы.

В данном списке перечислены все возможные признаки пеллагры, однако наиболее типичными и яркими проявлениями этого заболевания являются деменция (слабоумие), диарея (понос) и дерматит. Если у человека присутствуют все три признака – диарея, деменция и дерматит в той или иной степени выраженности, то это однозначно свидетельствует о дефиците витамина РР, даже если другие вышеперечисленные симптомы отсутствуют.

При длительном поступлении очень больших количеств никотиновой кислоты в организм у человека могут появиться обмороки , зуд кожи, нарушения сердечного ритма и расстройства работы пищеварительного тракта. Иных симптомов интоксикации избыточное потребление витамина РР не вызывает, поскольку никотиновая кислота малотоксична.

Пеллагра (дефицит никотиновой кислоты) - симптомы и признаки, лечение (как восполнить дефицит витамина В 3) - видео

Препараты никотиновой кислоты

Витамин РР в лекарственных препаратах содержится в двух формах – собственно никотиновой кислоты и никотинамида. Обе формы являются активными компонентами препаратов, обладают одинаковой фармакологической активностью и сходным терапевтическим действием. Именно поэтому лекарственные средства, содержащие обе формы витамина РР в качестве активных веществ, обычно объединяют под одним общим названием "препараты никотиновой кислоты".

В настоящее время на фармацевтическом рынке стран СНГ имеются следующие препараты никотиновой кислоты, содержащие никотинамид в качестве активного компонента:

• Ниацинамид таблетки и раствор для инъекций;
• Никонацид;
• Никотинамид таблетки и раствор для инъекций.

Кроме того, в странах СНГ имеются следующие препараты, содержащие никотиновую кислоту в качестве активного компонента:

• Апелагрин;
• Ниацин;
• Никоверин (никотиновая кислота + папаверин);
• Никотиновая кислота;
• Никотиновая кислота буфус;
• Никотиновая кислота-Виал;
• Эндурацин.

Препараты никотиновой кислоты выпускаются в двух фармацевтических формах – таблетки и раствор для инъекций. Соответственно, данные препараты могут приниматься внутрь или вводиться инъекционно.

Никотиновая кислота – показания к применению

Препараты никотиновой кислоты показаны к применению при следующих заболеваниях и состояниях:

• Профилактика пеллагры и дефицита витамина РР;
• Лечение пеллагры;
• Атеросклероз сосудов головного мозга и нижних конечностей;
• Хроническая артериальная недостаточность I – III степени;
• Гиперлипидемия (повышенный уровень в крови различных видов липидов, например, триглицеридов, холестерина и других);
• Спазм периферических сосудов различного генеза (например, при облитерирующем эндартериите , болезни Рейно , мигрени, нарушениях мозгового кровообращения, склеродермии и т.д.);
• Комплексная реабилитационная терапия после инсульта и инфаркта миокарда;
• Стенокардия стабильная и нестабильная;
• Атеросклеротический кардиосклероз ;
• Люди, имеющие факторы риска ИБС в сочетании с гиперлипидемией;
• Болезнь Хартнупа;
• Гиперкоагуляция (повышенная свертываемость крови со склонностью к тромбозам);
• Неврит лицевого нерва;
• Интоксикации;
• Длительно незаживающие раны ;
• Язвы на коже и слизистых;
• Частые или длительно текущие инфекционные заболевания ;
• Заболевания органов желудочно-кишечного тракта (особенно гастрит с пониженной кислотностью);
• Заболевания печени (цирроз, хронические гепатиты).

Никотиновая кислота – инструкция по применению

Уколы (ампулы)

Можно водить препараты никотиновой кислоты в виде подкожных, внутримышечных и внутривенных инъекций. Внутривенно растворы вводят струйно, но медленно. Для внутривенного введения никотиновой кислоты необходимо обращаться в медицинское учреждение, поскольку делать такие инъекции должна только высококвалифицированная медицинская сестра. Дело в том, что внутривенное введение никотиновой кислоты может провоцировать тяжелые аллергические реакции, которые можно купировать только в условиях медицинского учреждения.

Подкожные и внутримышечные инъекции можно производить в домашних условиях самостоятельно, однако необходимо помнить, что такие уколы очень болезненные. Для производства инъекции в первую очередь необходимо правильно выбрать место. Для внутримышечных инъекций оптимальными участками являются наружная верхняя треть плеча, передненаружная поверхность бедра, передняя брюшная стенка (для людей без избыточного веса) и верхний наружный квадрант ягодицы. Для подкожных инъекций оптимальными участками являются области предплечья и наружной передней стенки живота.

Выбрав место для инъекции, необходимо протереть его ватным тампоном, смоченным антисептиком (спиртом, хлоргексидином и др.). Затем набрать в шприц необходимое количество раствора, выпустить несколько капель, подняв его вверх иглой, и произвести инъекцию. После инъекции необходимо место укола вновь обработать ватным тампоном, смоченным антисептиком. Для каждой последующей инъекции необходимо выбирать новое место, отступая от прежнего вкола на 1 – 1,5 см.

Внутримышечная инъекция производится следующим образом: игла вводится глубоко в ткани, после чего при помощи медленного надавливания на поршень выпускается раствор. Внутрикожная инъекция производится следующим образом: двумя пальцами захватывается в складку небольшой участок кожи. Затем в эту складку вводят иглу, удерживая ее практически параллельно основной коже и одновременно перпендикулярно к боковой поверхности складки. Иглу вводят до тех пор, пока ощущается сопротивление тканей. Как только игла начинает идти свободно, введение останавливают. После этого, медленно надавливая на поршень шприца, выпускают раствор в ткани.

Выбор метода введения никотиновой кислоты производится врачом в зависимости от тяжести течения заболевания, общего состояния и необходимой скорости появления положительных эффектов. Для внутривенных, внутримышечных и подкожных инъекций используют 1%, 2,5% и 5% растворы никотиновой кислоты, которые вводят по 1 – 2 раза в сутки. Количество раствора, необходимого для введения, рассчитывают по количеству никотиновой кислоты, содержащейся в нем.

Дозировки и длительность терапии зависят от заболевания и являются следующими:

• Для лечения пеллагры и симптомов дефицита витамина РР – взрослым внутривенно вводят по 50 мг или внутримышечно по 100 мг по 1 – 2 раза в сутки в течение 10 – 15 дней;
• При ишемическом инсульте – раствор никотиновой кислоты вводят по 100 – 500 мг внутривенно.

При всех остальных заболеваниях, а также детям препараты никотиновой кислоты применяют внутрь в виде таблеток.

Никотиновая кислота в таблетках

Таблетки рекомендуется принимать после еды и запивать прохладными напитками (водой , морсом, компотом и т.д.). Прием таблеток никотиновой кислоты до еды может провоцировать неприятные ощущения, такие, как ощущение жжения в области желудка , тошнота и т.д. Таблетки желательно проглатывать целиком, но при необходимости можно и разжевывать или измельчать.

Дозировка и длительность применения никотиновой кислоты зависят от тяжести состояния и вида заболевания. В настоящее время рекомендованы следующие дозировки таблеток при различных состояниях для людей разного возраста:

• Для профилактики пеллагры и дефицита витамина РР – взрослым принимать по 12,5 – 25 мг в сутки, а детям – по 5 – 25 мг в день;
• Для лечения пеллагры – взрослым принимать по 100 мг по 3 – 4 раза в сутки в течение 15 – 20 дней. Детям принимать по 12,5 – 50 мг по 2 – 3 раза в сутки;
• При атеросклерозе принимать по 2 – 3 г (2000 – 3000 мг) в сутки, разделив на 2 – 4 приема;
• При гиперлипидемиях и нарушениях обмена жиров начинают прием с низкой дозировки и постепенно повышают ее до необходимой. В первую неделю принимать по 500 мг по 1 разу в сутки. При отсутствии побочных эффектов во вторую неделю принимать по 500 мг по два раза у сутки. На третью неделю довести дозировку до 500 мг по 3 раза в сутки и принимать таблетки в общей сложности в течение 2,5 – 3 месяцев. Затем необходимо сделать месячный перерыв и при необходимости вновь пройти курс терапии;
• Для повышения концентрации ЛПВП необходимо принимать по 1000 мг никотиновой кислоты в сутки;
• При наличии факторов риска сердечно-сосудистых заболеваний принимать по 500 – 1000 мг в сутки;
• При других заболеваниях взрослым принимать по 20 – 50 мг по 2 – 3 раза в сутки, а детям – по 12,5 – 25 мг по 2 – 3 раза в день.

Оптимальная суточная дозировка таблеток никотиновой кислоты для взрослых составляет 1,5 – 2 г (1500 – 2000 мг), а максимально допустимая – 6 г (6000 мг).

Длительность одного курса лечения различных заболеваний никотиновой кислотой в среднем составляет 2 – 3 месяца. Такие курсы терапии можно при необходимости проводить повторно, выдерживая между ними интервалы длительностью минимум 1 месяц.

Если по каким-либо причинам лечение было прервано до завершения полного курса, то можно снова начать прием никотиновой кислоты через 5 – 7 дней, но в меньших дозировках и постепенно снова довести до нужной. В этом случае курс лечения удлиняется только на 5 – 7 дней перерыва.

Особые указания

Никотиновую кислоту не следует применять для коррекции концентраций липидных фракций у людей, страдающих сахарным диабетом, поскольку это нецелесообразно из-за низкой эффективности. Кроме того, следует с осторожностью применять никотиновую кислоту людям, страдающим заболеваниями желудка, поскольку витамин РР раздражает слизистую оболочку желудка и кишечника , и может спровоцировать обострение хронической патологии. Данным людям необходимо принимать никотиновую кислоту в половинных от рекомендованных лечебных дозировок.

При длительном применении никотиновой кислоты каждые три месяца необходимо контролировать функции печени , производя определение уровней липидов , глюкозы и мочевой кислоты , а также активности АсАТ, АлАТ и щелочной фосфатазы в крови. При резком увеличении уровней указанных показателей выше нормы необходимо снизить дозировку. Для снижения возможного негативного воздействия никотиновой кислоты на печень необходимо включать в рацион питания продукты, содержащие метионин (например, творог), или принимать препараты с метионином.

На начальном этапе лечения необходимо контролировать уровень глюкозы крови и при необходимости начинать терапию с малых доз, постепенно повышая их до терапевтических.

К сожалению, высокие и эффективные дозы никотиновой кислоты могут принимать не все люди, поскольку они плохо переносятся, вызывая приливы жара, покраснения кожи и нарушения работы ЖКТ. В таких ситуациях индивидуально подбираются максимальные дозировки, которые хорошо переносятся человеком.

Кроме того, при длительном применении никотиновой кислоты из организма может вымываться аскорбиновая кислота. Поэтому для профилактики ее дефицита вместе с никотиновой кислотой необходимо принимать витамин С.

Также необходимо помнить, что применение никотиновой кислоты в лечебных дозировках может спровоцировать следующие негативные последствия:

• Повышение кислотности желудочного сока с обострением язвенной болезни желудка или двенадцатиперстной кишки;
• Повышение уровня глюкозы крови;
• Повышение уровня мочевой кислоты в крови вплоть до формирования подагры ;
• Увеличение частоты приступов аритмии ;
• Акантоз (коричневые пятна на коже);
• Отек сетчатки глаза, провоцирующий расплывчатость и затуманенность зрения .

Указанные негативные симптомы являются нестойкими и после отмены никотиновой кислоты проходят быстро, самостоятельно и бесследно без какого-либо лечения.

Взаимодействие с другими лекарственными препаратами

Никотиновую кислоту необходимо с осторожностью применять одновременно с препаратами для снижения артериального давления , Аспирином и антикоагулянтами, поскольку эффект их взаимодействия сложно предсказать.

Никотиновая кислота усиливает эффекты сердечных гликозидов (Строфантин, Коргликон и т.д.), спазмолитиков (Но-Шпа , Папаверин и др.), фибринолитиков (Стрептокиназа, Урокиназа и др.) и алкоголя.

При приеме с гиполипидемическими средствами может увеличиваться риск развития токсических эффектов на печень.

Кроме того, витамин РР уменьшает выраженность терапевтического эффекта противодиабетических препаратов.

Электрофорез с никотиновой кислотой

Электрофорез с никотиновой кислотой применяется в лечении остеохондроза . Данный метод позволяет быстро вывести молочную кислоту из пораженных воспалительным процессом тканей, которая собственно и вызывает резкую, мучительную боль и выраженный отек.

При применении электрофореза никотиновая кислота доставляется непосредственно в пораженный участок тканей, благодаря чему обеспечивается ее действие в том месте, где это необходимо. Кроме того, из-за поступления витамина РР непосредственно в пораженные ткани терапевтический эффект развивается быстро, и облегчение наступает буквально после первой процедуры. Также после электрофореза с никотиновой кислотой облегчается поступление других лекарственных препаратов (принимаемых внутрь или вводимых в виде инъекций), кислорода и питательных веществ в пораженные участки тканей, поскольку витамин РР улучшает микроциркуляцию крови. Именно благодаря указанным эффектам при применении электрофореза с никотиновой кислотой процесс заживления и купирования приступа остеохондроза проходит гораздо быстрее.

Для проведения электрофореза применяется 1% раствор никотиновой кислоты. Процедуры проводят по одному разу в сутки в течение 10 дней. При необходимости курс электрофореза с никотиновой кислотой можно проводить периодически для профилактики обострений и предотвращения прогрессирования остеохондроза.

Применение в различных сферах

Никотиновая кислота для волос

Витамин РР улучшает микроциркуляцию крови в коже головы, что увеличивает количество питательных веществ и кислорода, поступающих к волосяным луковицам. Вследствие более интенсивного притока кислорода и питательных веществ волосы под действием никотиновой кислоты перестают выпадать , начинают быстрее расти и приобретают блестящий красивый вид. Витамин РР устраняет сухость, уменьшает количество секущихся концов,поддерживает нормальную окраску волос, профилактируя появление седины. Таким образом, никотиновая кислота положительно влияет на здоровье и скорость роста волос.

Однако необходимо помнить, что все указанные эффекты никотиновой кислоты обусловлены не ее свойствами, а тем, что витамин РР усиливает кровоток в области волосяных луковиц, вследствие чего волосы получают больше питательных веществ и витаминов. Соответственно, эффект от применения никотиновой кислоты для волос будет заметным только в том случае, если человек нормально и полноценно питается и в его организме имеется достаточное количество витаминов и минералов, которые кровоток может доставить к волосяным луковицам. Если же человек плохо питается или страдает от дефицита витаминов и минералов в организме, то эффекта от применения никотиновой кислоты для волос не будет, поскольку усиление микроциркуляции в области волосяных луковиц не увеличит количество питательных веществ и кислорода, поступающих к ним.

Никотиновую кислоту для волос можно применять следующими способами:

• Принимать внутрь в виде таблеток курсами;
• Добавлять в различные средства для ухода за волосами (маски, шампуни и т.д.) с целью их обогащения;
• Наносить раствор никотиновой кислоты на кожу головы в чистом виде.

Принимать никотиновую кислоту внутрь для улучшения состояния волос необходимо короткими курсами – по 10 – 20 дней по 1 таблетке (50 мг) в сутки. Подобные курсы можно проводить повторно, выдерживая между ними интервалы длительностью 3 – 4 недели.

Добавлять никотиновую кислоту в домашние и готовые средства по уходу за волосами необходимо в виде 2 – 2,5% раствора. На каждые 100 мл маски или шампуня добавляют по 5 – 10 капель раствора никотиновой кислоты и используют готовый состав сразу. Нельзя хранить обогащенные витамином РР косметические средства для волос, поскольку при доступе кислорода витамин РР быстро разрушается.

Наиболее простым и весьма эффективным способом применения никотиновой кислоты для волос является ее втирание в кожу головы. Для этого используют ампулы с 1% раствором. Ампулы вскрывают непосредственно перед применением, раствор выливают в небольшую емкость и аккуратно пальцами втирают в кожу головы мягкими массирующими движениями по проборам. Сначала обрабатывают макушку и лоб, затем затылок и височные области.

В зависимости от длины и густоты волос на один раз необходимо 1 – 2 ампулы раствора никотиновой кислоты. Рекомендуется втирать никотиновую кислоты после мытья волос. Через некоторое время после нанесения никотиновой кислоты на кожу головы может появиться ощущение тепла и легкого покалывания, что является нормальным и свидетельствует об активации кровотока. После нанесения смывать раствор витамина не нужно, поскольку он всасывается в кожу и волосы, и оказывает свое положительное действие.

Для получения оптимального эффекта необходимо втирать никотиновую кислоту в кожу головы каждый день в течение месяца. После этого необходимо сделать перерыв минимум на 1 месяц, после чего курс применения витамина РР можно повторить.

Никотиновая кислота для лица

Поскольку витамин РР активирует микроциркуляцию крови в периферических тканях, то он увеличивает количество питательных веществ и кислорода, доставляемых в кожу , а также ускоряет обменные процессы во всех ее слоях. Подобное действие приводит к тому, что под действием никотиновой кислоты состояние кожи улучшается, поскольку она получает лучшее питание, а ее структуры постоянно поддерживаются в оптимальном состоянии за счет хорошей скорости обмена веществ.

Пластические хирурги в США рекомендуют своим пациентам перед операцией пропить курс никотиновой кислоты, поскольку это сокращает сроки восстановления нормальной структуры кожи после хирургического вмешательства. Кроме того, косметологи активно рекомендуют принимать никотиновую кислоту людям, кожа которых тусклая, дряблая и уставшая. В принципе, любая девушка или женщина может периодически принимать никотиновую кислоту для улучшения состояния кожного покрова.

Делать это следует по определенной схеме. За 10 дней до предполагаемой очередной менструации необходимо начать прием таблеток никотиновой кислоты в дозировке 50 мг в сутки, и делать это до начала месячных. В первый день менструации прием никотиновой кислоты прекращают. Затем таким же образом пропивают никотиновую кислоту еще в течение двух менструальных циклов. Итоговая длительность терапии таблетками витамина РР составляет 3 менструальных цикла по 10 дней в каждом. Подобные курсы можно периодически повторять, выдерживая между ними интервалы длительностью не менее 2 месяцев. За один курс применения неровности на коже разглаживаются, а прыщи и постакне (даже старые) полностью проходят.

Через некоторое время после приема никотиновой кислоты может появиться легкое покраснение лица , которые является нормальной реакцией и обусловлено расширением кровеносных сосудов. Покраснение быстро пройдет. Однако именно из-за эффекта покраснения лица многие косметологи не рекомендуют применять никотиновую кислоту, опасаясь, что это разочарует и отпугнет клиентов.

Наносить раствор никотиновой кислоты на кожу наружно не рекомендуется, поскольку это может спровоцировать ее сильное пересушивание и резкое покраснение с образованием телеангиэктазий (сосудистых звездочек). Однако если имеется желание провести эксперимент, то можно внести 3 – 5 капель 1% раствора никотиновой кислоты в 50 мл крема и нанести готовый состав на лицо.

Никотиновая кислота для похудения

Диетологи и врачи считают никотиновую кислоту эффективным средством, ускоряющим процесс похудения и делающим его переносимость более легкой. Однако необходимо знать, что сама по себе никотиновая кислота не способствует похудению, она лишь ускоряет обменные процессы в организме человека и улучшает настроение. И поэтому витамин РР поможет быстрее похудеть только тем людям, которые соблюдают диету и занимаются физическими упражнениями.

Никотиновую кислоту с целью похудения необходимо принимать по 20 – 100 мг в сутки в течение 15 – 20 дней одновременно с соблюдением диеты. После этого следует прекратить прием никотиновой кислоты, но при необходимости курс ее применения можно повторить через 1 – 1,5 месяца.

Побочные эффекты

Сразу после приема или инъекции никотиновой кислоты могут развиваться следующие преходящие побочные эффекты, обусловленные высвобождением гистамина:

• Покраснение кожи лица и верхней половины туловища;
• Ощущение покалывания и жжения в области покрасневшей кожи;
• Ощущение прилива крови к голове;
• Снижение артериального давления ;
• Ортостатическая гипотензия при быстром внутривенном введении (падение давления при переходе из положения лежа в стоя или сидя);
• Снижение толерантности к глюкозе;
• Гипергликемия (повышение уровня глюкозы в крови);
• Повышение активности АсАТ, ЛДГ и щелочной фосфатазы;
• Раздражение слизистой оболочки ЖКТ.

Противопоказания к применению

Никотиновая кислота противопоказана к применению при следующих состояниях или заболеваниях:

• Повышенная индивидуальная чувствительность или аллергические реакции на компоненты препаратов;
• Обострение язвенной болезни желудка или двенадцатиперстной кишки;
• Тяжелые заболевания или нарушения функций печени;
• Подагра;
• Гиперурикемия (повышенный уровень мочевой кислоты в крови);
• Тяжелое течение гипертонической болезни;
• Тяжелый атеросклероз (противопоказано внутривенное введение растворов никотиновой кислоты).

Следует соблюдать осторожность при применении никотиновой кислоты при следующих заболеваниях и состояниях:

• Гастрит с повышенной кислотностью;
• Стадия ремиссии язвенной болезни желудка или двенадцатиперстной кишки;
• Сахарный диабет;
• Период беременности и грудного вскармливания ;
• Геморрагии;

55.Никотиновая и изоникотиновая кислота. Амид никотиновой кислоты (витамин РР), гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид), фтивазид.

Никоти́новая кислота́ (ниацин, витамин PP, витамин B3) - витамин, участвующий во многих окислительныхреакциях живых клеток, лекарственное средство.

Белый кристаллический порошок без запаха, слабокислого вкуса. Трудно растворим в холодной воде (1:70), лучше в горячей (1:15), мало растворим в этаноле, очень мало - в эфире .

Содержится в ржаном хлебе, ананасе, свёкле, гречке, фасоли, мясе, грибах, печени, почках. В пищевой промышленности используется в качестве пищевой добавки E375 (на территории России с 1 августа 2008 года исключена из списка разрешённых добавок).

Гиповитаминоз РР приводит к пеллагре - заболеванию, симптомами которого являются дерматит, диарея,деменция.

Синтез и свойства

Современные как лабораторные, так и промышленные методы синтеза никотиновой кислоты основаны также на окислении производных пиридина. Так, никотиновая кислота может быть синтезирована окислением β-пиколина (3-метилпиридина):

либо окислением хинолина до пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты с последующим ее декарбоксилированием:

Аналогично никотиновая кислота синтезируется декарбоксилированием пиридин-2,5-дикарбоновой кислоты, получаемой окислением 2-метил-5-этилпиридина. Сама никотиновая кислота декарбоксилируется при температурах выше 260 °С.

Никотиновая кислота образует соли с кислотами и основаниями, никотинаты серебра и меди (II) нерастворимы в воде, на осаждении никотината меди из раствора основан гравиметрический метод определения никотиновой кислоты.

Никотиновая кислота легко алкилируется по пиридиновому атому азота, при этом образуются внутренние четверичные соли - бетаины, некоторые из которых встречаются в растениях. Так, тригонеллин - бетаин N-метилникотиновой кислоты - содержится в семенах пажитника, гороха, кофе и ряда других растений.

Реакции никотиновой кислоты по карбоксильной группе типичны для карбоновых кислот: она образует галогенангидриды, сложные эфиры, амиды и т. д. Амид никотиновой кислоты входит в состав кофактора кодегидрогеназ, ряд амидов никотиновой кислоты нашел применение в качестве лекарственных средств (никетамид, никодин).

ИЗОНИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА

выберите первую букву в названии статьи: АБВГДЕЖЗИКЛМНОПРСТУФХЦЧШЩЭЮЯ

Изоникотиновая кислота (4-пиридинкарбоновая кислота, g-пиридинкарбоновая кислота), мол. м. 123,11; бесцв. кристаллы. т. пл. 323-5 °С (с разл.) в запаянном капилляре, т. кип. 260°С/15 мм рт.ст. (с возг.); раств. в холодной (1:100) и кипящей (1:50) воде, не раств. в диэтиловом эфире. этаноле. ацетоне. рК а при 25 °С в воде 1,70 (присоединение протона) и 4,89 (отщепление протона).

Образует плохо растворимую в горячей воде медную соль. При взаимод. с алкилгалогенидами в щелочной среде образует бетаины. По карбоксильной группе изоникотиновая кислота дает ангидрид, галогенангидриды, сложные эфиры. амиды и т. п. Аналогично др. производным пиридина легко вступает в реакции нуклеоф. замещения. В промышленности изоникотиновую кислоту полумаютокислением с помощью HNO 3 метилольных производных g-пиколиновой фракции кам.-уг. смолы, содержащей g-пиколин. Лаб. методы синтеза: 1) декарбоксилирование пиридиндикарбоновых и пиридинтрикарбоновых кислот; 2) восстановление 2,6-дигалогенизоникотиновых кислот, получаемых из лимонной кислоты через 2,6-дигидроксиизоникотиновую кислоту. Для определения изоникотиновой кислоты используют методы алкалиметрич. водного титрования или осаждения медной соли изоникотиновой кислоты с иодометрич. определением избытка осаждающего реагента. Изоникотиновая кислота - промежут. продукт в синтезе ряда противотуберкулезных препаратов группы гидразида изоникотиновой кислоты (изониазид, фтивазид. метазид и др.), антидепрессантов -ингибиторов моноаминооксидазы типа ниаламида, хинуклидиновых лек. ср-в (фенкарол, оксилидин, ацеклидин и др.)

Витамин РР (никотинамид, никотиновая кислота)

ХИМИЧЕСКИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Никотиновая кислота C 6 H 5 NO 2 является β-пиридин-карбоновой кислотой. В химически чистом виде представляет собой бесцветные кристаллы игольчатой формы, легко растворимые в воде и спирте. Никотиновая кислота термостабпльна и сохраняет свою биологическую активность при кипячении и автоклавировании. Устойчива к воздействию света, кислорода воздуха и щелочей. Амид никотиновой кислоты С 6 Н 6 N 2 О обладает теми же биологическими свойствами, что и никотиновая кислота. В организме человека и животных никотиновая кислота превращается в амид никотиновой кислоты и в таком виде входит в состав тканей организма.

Никотиновую кислоту можно получить из никотина, содержащегося в табаке, путем окисления его азотной кислотой или перманганатом калия.

В организме человека превращение никотина в никотиновую кислоту не происходит, никотин не обладает свойствами витамина.

Витамин РР назван двумя латинскими буквами Р по своему свойству предотвращать развитие пеллагры. Preventive pellagra означает "предотвращающий пеллагру". Слово "пеллагра" происходит от итальянских слов pelle agra, в переводе на русский язык - шершавая кожа, что характеризует один из симптомов этой болезни.

Изониазид (тубазид) - лекарственное средство, противотуберкулёзный препарат (ПТП), гидразид изоникотиновой кислоты (ГИНК). Показан для лечения туберкулёза всех форм локализации. Представляет опасность для собак, которые обладают повышенной чувствительностью к препарату.

Гидразид изоникотиновой кислоты C₆H₇N₃O

Получают п утём гидролиза 4-цианопиридина до изоникотиновой кислоты - предшественника гидразида изоникотиновой кислоты (изониазид):

Фтивазид (4-Пиридинкарбоновой кислоты [(4-гидрокси-3-метоксифенил)метилен]гидразид)- противотуберкулёзный препарат, производное гидразида изоникотиновой кислоты (изониазид). Светло-жёлтый или жёлтый мелкокристаллический порошок со слабым запахом ванилина, без вкуса. Очень мало растворим в воде, мало - в этиловом спирте, легко растворим в растворах неорганических кислот и щелочей .

Фтивазид является гидразоном и его получают взаимодействием изониазида с ванилином. Изониазид может быть получен из 4-цианопиридина или изоникотиновой кислоты. Способ получения из изоникотиновой кислоты представлен на схеме:

На первой стадии в реакции изоникотиновой кислоты с тионилхлоридом образуется хлорангидрид изоникотиновый кислоты, который обрабатываютэтанолом и карбонатом натрия для получения этилового эфира изоникотиновой кислоты. Этиловый эфир подвергается гидразинолизу с образованиемизониазида. На заключительной стадии изониазид при взаимодействии с ванилином образует фтивазид.

56.Пиперидин, оснóвные свойства. 8-Гидроксихинолин (оксин) и его производные в медицине.

Пиперидин (пентаметиленимин) - гексагидропиридин, шестичленный насыщенный цикл с одним атомом азота. Бесцветная жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой, а также с большинством органических растворителей, образует азеотропную смесь с водой (35% воды по массе, T кип 92.8°C) Входит в виде структурного фрагмента в фармацевтические препараты и алкалоиды. Получил своё название от латинского названия черного перца Piper nigrum , из которого впервые был выделен. C 5 H 11 N

По своим химическим свойствам пиперидин является типичным вторичным алифатическим амином. Образует соли с минеральными кислотами, легко алкилируется и ацилируется по атому азота, образует комплексные соединения с переходными металлами (Cu, Ni и т.п.). Нитрозируется азотистой кислотой с образованием N-нитрозопиперидина, при действии гипохлоритов в щелочной среде образует соответствующий N-хлорамин C 5 H 10 NCl,

При кипячении пиперидина с концентрированной йодоводородной кислотой происходит восстановительное раскрытие цикла с образованием пентана:

При исчерпывающем метилировании и расщеплении по Гофману образует пента-1,3-диен.

При нагревании в серной кислоте в присутствии солей меди или серебра пиперидин дегидрируется в пиридин.

8-Оксихинолин; 8-гидроксихинолин; хинофенол; оксин

Применяется в аналитической химии. Исходный продукт производства фунгицидов и антисептиков (ятрен, хинозол, виоформ).

Получается щелочным плавлением 8-хинолинсульфокислоты, а также из о -аминофенола и глицерина в присутствии H 2 SO 4 .

Физические и химические свойства. Светло-желтые кристаллы. Т. плавл. 75-76°, т. кип. 266,6 (752 мм рт. ст.). Трудно растворим в воде. Летуч с парами воды. Окрашивает водный раствор хлорного железа в зеленый цвет. Окисляется в хинолиновую кислоту. С металлами образует хелаты.

Токсическое действие. Животные . По данным острых опытов, токсичность для животных падает в ряду: мыши, крысы, кошки, морские свинки, кролики. При введении во влагалище мышам 1 % раствора (в полиэтиленгликоле) 2 раза в неделю по 0,1 мл у 7 животных из 10 через 12-18 месяцев развился рак шейки матки и влагалища. Введение в желудок вызывало у грызунов рак мочевого пузыря (Bouland et al.; Falk et al.).

Некоторые производные 8-оксихинолина применяют в качестве фунгицидов [например, медную соль (C 9 H 6 ON) 2 Cu] и антисептиков амёбоцидного и наружного действия (например, хинозол, энтеросептол, ятрен)

Ароматические представители диазинов: пиримидин, пиразин, пиридазин. Пиримидин и его гидрокси- и аминопроизводные: урацил, тимин, цитозин – компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований.

Пиримидин - бесцветные кристаллы с характерным запахом. Молекулярная масса пиримидина 80,09 г/моль. Пиримидин проявляет свойства слабого двукислотного основания, так как атомы азота могут присоединять протоны за счет донорно-акцепторной связи, приобретая при этом положительный заряд.

Реакционная способность в реакциях электрофильного замещения у пиримидина снижена из-за снижения электронной плотности в положениях 2,4,6, вызванного наличием двух атомов азота в цикле. Так, пиримидин ненитруется и не сульфируется, однако в виде соли бромируется в положение 5.

Электрофильное замещение становится возможным только при наличии электронодонорных заместителей и направляется в наименее дезактивированное положение 5.

Под действием алкилирующих агентов (алкилгалогениды, борфторид триэтилоксония) пиримидин образует четвертичные N-пиридиниевые соли, при действии перекиси водорода и надкислот образует N-оксид.

Реакции пиридина с азотными нуклеофилами зачастую сопровождаются раскрытием кольца с дальнейшей рециклизацией: так, в жестких условиях при взаимодействии с гидразином, пиримидин образует пиразол, при взаимодействии с метиламином - 3-этил-5-метилпиридин.

ПИРАЗИН , мол. м. 80,1; бесцв. кристаллы. Хорошо раств. в воде. хуже - в этаноле. диэтиловом эфире. Молекула плоская; длины связей С-С и С-H близки к таковым в бензоле. длина связи С-N 0,134 нм. пиразин -гетероароматич. соединение. Вступает в реакции электроф. и нуклеоф. замещения..Оксиды легко вступают в реакции электроф. замещения и используются для синтеза разл. производных пиразин Так, действием POCl 3 на пиразин-1-оксид получают 2-хлорпиразин-1-оксид, который при взаимод. с разб. раствором NaOH превращ. в 2-гидроксипиразин-1-оксид; N-оксидная группа легко удаляется восстановлением.

ПИРИДАЗИН (1,2-диазин, ойазин), мол. м. 80,09; бесцз. жидкость. Раств. в воде. спиртах. бе.золе. диэтиловом эфире. не раств. в петролейном эфире. Производные: гидрохлорид, т. пл. 161-163 0 C; пикрат. т. пл. 170-175 0 C (с разл.); комплекс с PtCl 4 , т. пл. 180 0 C. Молекула пиридазин плоская.

Урацил (2,4-диоксопиримидин) - пиримидиновое основание, которое является компонентом рибонуклеиновых кислот и как правило отсутствует в дезоксирибонуклеиновых кислотах, входит в состав нуклеотида. В составе нуклеиновых кислот может комплементарно связываться с аденином, образуя две водородных связи. Белый порошок или иглоподобные кристаллы, растворимые в горячей воде. Обладает амфотерными свойствами, способен к таутомерии.

Тимин (5-метилурацил ) - производное пиримидина, одно из пяти азотистых оснований. Присутствует во всех живых организмах, где вместе с дезоксирибозой входит в состав нуклеозида тимидина, который можетфосфорилироваться 1-3 остатками фосфорной кислоты с образованием нуклеотидов тимидин моно-, ди- или трифосфорной кислоты (ТМФ, ТДФ и ТТФ). Дезоксирибонуклеотиды тимина входят в состав ДНК, в РНК на его месте располагается рибонуклеотид урацила. Тимин комплементарен аденину, образуя с ним 2 водородные связи. Тиминовые основания часто окисляются до гидантоинов с течением времени после смерти организма.

Цитозин - азотистое основание, производное пиримидина. С рибозой образует нуклеозид цитидин, входит в состав нуклеотидов ДНК и РНК. Во время репликации и транскрипции по принципу комплементарности образует три водородных связи с гуанином. Бесцветные кристаллы. Раствор цитозина поглощает ультрафиолетовый свет: максимум абсорбции (λмакс) 276 ммк (pH 1-3), 267 ммк (pH 7-10), 282 ммк (pH 14). Цитозин, химическая формула C 4 H 5 N 3 O, проявляет основные свойства, реагирует с щелочами и кислотами, реагируя с азотистой кислотой дезаминируется, превращаясь в урацил. Растворим в воде, слабо растворим в эфире, не растворим в спирте. При взаимодействии раствора цитозина с диазобензолсульфокислотой в щелочной среде, раствор окрашивается в синий цвет.

Таутомерия - это равновесная динамическая изомерия. Сущность ее заключается во взаимном превращении изомеров с переносом какой-либо подвижной группы и соответствующем перераспределении электронной плотности.

Кислородные производные азотсодержащих гетероциклов в зависимости от условий могут существовать в различных таутомерных формах, переходящих друг в друга благодаря лактим-лактамной таутомерии.

Пурин: ароматичность. Гидрокси- и аминопроизводные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Лактим-лактамная таутомерия. Кислотные свойства мочевой кислоты, её соли (ураты). Метилированные ксантины: кофеин, теофиллин, теобромин.

Пурин - простейший представитель имидазопиримидинов. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, горячем этаноле и бензоле, плохо растворимые в диэтиловом эфире, ацетоне и хлороформе. Пурин проявляет амфотерные свойства (рКа 2,39 и 9,93), образуя соли с сильными минеральными кислотами и металлами (замещается водород имидазольного цикла).

Для пурина характерна прототропная таутомерия по имидазольному атому водорода, в водных растворах втаутомерном равновесии присутствует смесь 7H- и 9H-таутомеров:

Ацилирование и алкилирование пурина идет по имидазольным атомам азота. Так, при ацилировании уксусным ангидридом образуется смесь 7- и 9-ацетилпуринов, при алкилировании метилйодидом серебряной соли пурина либо диметилсульфатом в щелочных условиях образуется 9-метилпурин, действие избытка йодистого метила в диметилформамиде ведет к кватернизации с образованием йодида 7,9-диметилпуриния.

Пурин - электрондефицитная гетероциклическая система, поэтому реакции электрофильного замещения для него нехарактерны. При действии пероксида водорода, подобно пиридину, образует N-оксиды (смесь 1- и 3-оксидов при действии H 2 O 2 в уксусном ангидриде).

Гипоксантин (англ. hypoxanthine ) - природное производное азотистого основания пурина. Иногда встречается в составе нуклеиновых кислот, где присутствует в антикодоне тРНК в форме нуклеозида инозина. Имеет таутомер, носящий название 6-оксопурин Гипоксантин образуется восстановлением ксантина ферментом ксантин оксидоредуктазой.

Гипоксантин-гуанин фосфорибозилтрансфераза превращает гипоксантин в IMP.

Гипоксантин также является продуктом спонтанного дезаминирования аденина, ввиду того, что гипоксантин похож по структуре на гуанин, такое дезаминирование может привести к ошибке в транскрипции или репликации .

Ксанти́н - пуриновое основание, обнаруживаемое во всех тканях организма. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в растворах щелочей и кислот, формамиде, горячем глицерине и плохо растворимые в воде, этаноле и эфире. Для ксантина характерна лактим-лактамная таутомерия и в водных растворах он существует в таутомерном равновесии с дигидроксиформой (2,6-дигидроксипурином) с преобладанием диоксоформы.

Имидазольный цикл ксантина нуклеофилен: ксантин галогенируется с образованием 8-галогенксантинов, азосочетание с солями диазония также идет с образованием 8-азоксантинов, которые затем могут быть восстановлены до 8-аминоксантина или гидролизованы до мочевой кислоты.

Ксантинпроявляет амфотерные свойства, протонируясь по имидазольному азоту и образуя соли с минеральными кислотами (в т.ч. хорошо кристаллизующийся перхлорат), и образуя соли с металлами, катионы которых замещают кислые атомы водорода гидроксилов дигидроксиформы (например, нерастворимую серебряную соль реактивом Толленса).

Мочевая кислота - бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, этаноле, диэтиловом эфире, растворимы в растворах щелочей, горячей серной кислоте и глицерине.

Мочевая кислота была открыта Карлом Шееле (1776) в составе мочевых камней и названа им каменной кислотой - acide lithique , затем она была найдена им в моче. Название мочевой кислоты дано Фуркруа, её элементарный состав установлен Либихом.

Является двухосновной кислотой (pK 1 = 5.75, pK 2 = 10.3), образует кислые и средние соли - ураты.

Ураты - кислые, хорошо растворимые натриевая и калиевая соли мочевой кислоты. В организме человека могут откладываться в почках и мочевом пузырев составе камней, а также в виде подагрических отложений.

При перенасыщении организма уратами происходит их отложение в мягких тканях вместе с мочевой кислотой с образованием подагрических узелков

В водных растворах мочевая кислота существует в двух формах: лактамной (7,9-дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион) и лактимной (2,6,8-тригидроксипурин) с преобладанием лактамной:

Легко алкилируется сначала по положению N-9, затем по N-3 и N-1, под действием POCl 3 образует 2,6,8-трихлорпурин.

Азотной кислотой мочевая кислота окисляется до аллоксана, под действием перманганата калия в нейтральной и щелочной среде либо перекиси водорода из мочевой кислоты образуются сначала аллантоин, затем гидантоини парабановая кислота.

Аденин - азотистое основание, аминопроизводное пурина (6-аминопурин). Образует две водородных связи сурацилом и тимином Аденин - бесцветные кристаллы, которые плавятся при температуре 360-365 °C. Обладает характерным максимумом поглощения (λ макс) при 266 ммк (pH 7) Химическая формула С 5 H 5 N 5 , молекулярный вес 135,14 г/моль. Аденин проявляет основные свойства (pK a1 =4,15; pK a2 =9,8). При взаимодействии с азотной кислотой, аденин теряет аминогруппу, превращаясь в гипоксантин (6-оксипурин). В водных растворах кристаллизуется в кристаллогидрат с тремя молекулами воды. Плохо растворим в воде, с понижением температуры воды, растворимость аденина в ней падает. Плохо растворим в спирте, в хлороформе, эфире. Растворим в кислотах и щелочах.

Гуани́н (Гуа , Gua ) - азотистое основание, аминопроизводное пурина (2-амино-6-оксопурин), является составной частью нуклеиновых кислот. В ДНК, при репликации и транскрипции образует три водородных связи с цитозином Бесцветный, аморфный кристаллический порошок. Температура плавления 365 °C. Раствор гуанина в HCl флуоресцирует. Реагирует с кислотами и щелочами с образованием солей.

При действии на гуанин HNO 2 (азотистой кислоты) образуется ксантин.

Хорошо растворим в кислотах и щелочах, плохо растворим в эфире, спирте, аммиачных и нейтральных растворах, нерастворим в воде. Таутомерия - это равновесная динамическая изомерия. Сущность ее заключается во взаимном превращении изомеров с переносом какой-либо подвижной группы и соответствующем перераспределении электронной плотности.

Лактамная форма (оксоформа или NH-форма) более термодинамически устойчива, чем лактимная.

Кислородные производные азотсодержащих гетероциклов в зависимости от условий могут существовать в различных таутомерных формах, переходящих друг в друга благодаря лактим-лактамной таутомерии.

Кофеи́н (также матеин, гуаранин ) - алкалоид пуринового ряда, бесцветные горькие кристаллы. Являетсяпсихостимулятором, содержится в кофе, чае и многих прохладительных напитках. Кофеин содержится в растениях, таких как кофейное дерево, чай, какао, мате, гуарана,кола, и некоторых других. Он синтезируется растениями для защиты от насекомых, поедающих листья, стебли и зёрна, а также для поощрения опылителей.

У животных и человека он стимулирует центральную нервную систему, усиливает сердечную деятельность, ускоряет пульс, вызывает сужение кровеносных сосудов,усиливает мочеотделение. Это связано с тем, что кофеин блокирует ферментфосфодиэстеразу, разрушающий цАМФ, что приводит к его накоплению в клетках. цАМФ - вторичный медиатор, через который осуществляются эффекты различных физиологически активных веществ, прежде всего, адреналина

Белые игольчатые кристаллы горьковатого вкуса, без запаха. Хорошо растворим в хлороформе, плохо растворимв холодной воде (1:60), легко - в горячей (1:2), трудно растворим в этаноле (1:50).

Теофилли́н (от лат. Thea - чайный куст и греч. phyllon - лист) - метилксантин, производное пурина,гетероциклический алкалоид растительного происхождения

Теоброми́н (от латинского названия какао - Theobroma cacao ) - алкалоид пуринового ряда, изомерентеофиллину. Бесцветные кристаллы горького вкуса, нерастворимые в воде. Теобромин представляет белый кристаллический порошок слегка горького вкуса, ядовит, не разлагается на воздухе и при 100 °C; при 250 °C начинает чернеть и при 290-295 °C возгоняется; плавится при 329-330 °C. Нерастворим в лигроине, немного растворим в воде (1 ч. при 17 °C в 1600 ч. воды) и ещё менее в спирте, эфире,бензоле и хлороформе (при 20 °C 100 см³ абсол. спирта растворяют 0,007 г теобромина; эфира - 0,004 г,бензола - 0,0015 г, хлороформа - 0,025 г).

При обработке теобромина хлорной водой или соляной кислотой и бертолетовой солью получается метилаллоксан, метилмочевина и метилпарабановая кислота; в последнем случае - вместе с апотеобромином.Хромовая смесь, так же как и крепкая азотная кислота, выделяют из теобромина сначала амалиновую кислоту, а потом углекислоту, метиламин и метилпарабановую кислоту:

C 7 H 8 N 4 О 2 + 3H 2 О → СО 2 + 2NH 2 (CH 3) + C 4 H 4 N 2 О 4 .

При нагревании с крепкой соляной кислотой или с баритовой водой теобромин распадается на углекислоту,аммиак, метиламин, саркозин и муравьиную кислоту:

C 7 H 8 N 4 О 2 + 6H 2 О → 2СО 2 + 2NH 3 + NH 2 (CH 3) + C 3 H 7 NO 2 + CH 2 О 2 .

Подвергнутый действию электрического тока теобромин даёт вещество состава C 6 H 8 N 2 О 8 (Rochleder и Hlasiwetz).

Теобромин может быть переведён в кофеин или нагреванием до 100 °C с йодистым метилом, едким кали и спиртом, или осаждением серебряной соли теобромина йодистым метилом.

59 Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. Строение; номенклатура. Характер связи нуклеинового основания с углеводным остатком. Нуклеотиды. Строение; номенклатура нуклеозидмонофосфатов. Нуклеозидциклофосфаты. Нуклеозидполифосфаты. Отношение к гидролизу.

НУКЛЕОЗИДЫ, прир. гликозиды, молекулы к-рых состоят из остатка пуринового или пиримидинового основания, связанного через атом N с остатком D-рибозы или 2-дезок-си-D-рибозы в фуранозной форме; в более широком смысле-прир. и синтетич. соед., в молекулах к-рых гетероцикл через атом N или С связан с любым моносахаридом, иногда сильно модифицированным (см. Минорные нуклеозиды). В зависимости от входящих в молекулу остатков моносахари-да и гетероциклич. основания различают рибо- и дезокси-рибонуклеозиды, пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. Канонические нуклеозиды (см.рис.)-аденозин (сокращенно А), гуанозин (G), цитидин (С), их 2"-дезоксианалоги, а также тимидин (Т) и уридин (U)-являются компонентами нуклеиновых кислот. В природе нуклеозиды встречаются также в своб. состоянии (преим. в виде нуклеозидных антибиотиков). Нуклеозиды, содержащие в своем составе пиримидин , имеют в названииокончание - ин Нуклеозиды, содержащие в своем составе пурин , имеют в названииокончание - озин Обратите внимание на номенклатуру нуклеозидов, содержащих тимин.Тимин- основание ДНК, и если нуклеозид содержит дезоксирибозу, то в названии нуклеозида (тимидин ) не требуется подчеркивать химическую природу углевода.Если тимин связан с рибозой, что представляет собой нетипичную биологическую ситуацию, то в названии указывается название углевода (тимидинрибозид или рибозид тимидина Наиболее распространенные нуклеозидыТип связи - N -β- гликозидная

Витамин B 3 , или Ниацин (Niacin) – водорастворимый , участвующий во многих окислительных реакциях живых клеток организма, относящийся к группе, так званых .

Другие названия Ниацина (витамина B3): Витамин PP, Никотинамид (Nicotinamide) Никотиновая кислота (Nicotinic acid) .

На данный момент, Ниацин является единственным витамином, который традиционная медицина относит к лекарствам, называя его «витамином спокойствия». Кроме того, по медицинским и другим полезным свойствам, его многие врачи сравнивают с .

Впервые, никотиновая кислота была получена исследователем Хубером в 1867 г. при окислении никотина хромовой кислотой. Современное название «никотиновая кислота», это вещество получило уже в 1873 г., когда Вайдел (Weidel) получил это вещество, окисляя никотин азотной кислотой. Однако о витаминных свойствах никотиновой кислоты еще ничего не было известно.

В двадцатых годах XX в. американский врач Голдбергер (Goldberger) предположил существование витамина РР, который помогает вылечить . И только в 1937 г. группой ученых во главе с Конрадом Эльвеем (Conrad Arnold Elvehjem) было доказано, что никотиновая кислота и есть витамин РР. В 1938 г. в России уже успешно проводили лечение никотиновой кислотой пеллагру.

Стоит внести некоторое уточнение, по поводу Витамина PP: он существует в двух формах — никотиновой кислоты и никотиномида . Также, Витамин PP является амидом никотиновой кислоты. При лечении, используют в основном именно Никотинамид, т.к. он схож по строению и действию с никотиновой кислотой, но в тоже время имеет нейтральную реакцию с растворами, благодаря чему, он не вызывает местной реакции при инъекциях. Врачи также отмечают, что Никотинаид не оказывает выраженного сосудорасширяющего действия, а при его применении не наблюдается покраснения кожных покровов и чувства прилива крови к голове, которые часто сопровождают при применении никотиновой кислоты. Показания же к применению Никотинамида, и его дозы, в основном такие же, как и для никотиновой кислоты.

Витамин B3 (Ниацин) — белый кристаллический порошок без запаха, слабокислого вкуса. Трудно растворим в холодной воде (1:70), лучше в горячей (1:15), мало растворим в этаноле, и почти не растворим в эфире.

Фармакологическая группа: Витамины и витаминоподобные средства. Никотинаты. Ангиопротекторы и корректоры микроциркуляции.

МКБ-10: A04.9, B99, D68.8, E52, E72, E78.5, G43, G46, G51, I20, I63, I69, I70, I70.2, I73, I73.0, I73.1, I77.1, I79.2, K52, L98.4, T14.1, T36, T37, T38, T39, T40, T41, T42, T43, T44, T45, T46, T47, T48, T49, T50, T65.9

CAS: 59-67-6

Никотиновую кислоту (Ниацин) иногда используют в пищевой промышленности, в качестве пищевой добавки , где он маркируется, как «E375» . На территории РФ с 2008 г. является запрещенной пищевой добавкой.

Эмпирическая формула Ниацина: C 6 H 5 NO 2

Химическая формула: 3-пиридинкарбоновая кислота

Усвоение никотиновой кислоты организмом тормозят следующие лекарственные препараты: «Изониазид», «Рифампин» и «Пеницилламин».

Безопасность при применении никотиновой кислоты

С осторожностью никотиновую кислоту нужно применять при: геморрагии, гиперурикемии, печеночной недостаточности, гиперацидном , язвенной болезни желудка и 12-перстной кишки (вне стадии обострения).

Также следует знать, что длительное применение больших доз никотиновой кислоты может привести к развитию жировой дистрофии печени. Для предупреждения этого осложнения рекомендуется включать в диету продукты, богатые , или назначать метионин и другие липотропные средства.